Terpene

Was sind Terpene? Und was hat das mit CBD zu tun?

Von Cornelius De Luca |
Aktualisiert:

Oft ist bei Vollspektrum CBD Produkten zu lesen “enthält alle Cannabinoide, Terpene und Flavonoide der Hanfpflanze”. Doch was sind diese Terpene eigentlich? Was können sie? Und welche gibt es? Wir lüften für dich das Geheimnis der flüchtigen Substanzen!

Terpene

Das Wichtigste über Terpene in 10 Punkten

  1. Terpene sind natürlich vorkommende chemische Verbindungen (meist in Pflanzen).
  2. Terpene geben Pflanzen ihren typischen Geruch und Geschmack.
  3. Bekannt sind derzeit über 8.000 Terpene und über 30.000 nahe Verwandte (Terpenoide).
  4. Nadelbäume, Zitruspflanzen und Cannabispflanzen produzieren besonders viele Terpene.
  5. Terpene bilden die zweitgrößte Klasse der Cannabis Bestandteile.
  6. Terpene sind der Hauptbestandteil von ätherischen Ölen.
  7. Viele Terpene haben eine pharmakologische Wirkung.
  8. Terpene unterstützen Cannabinoide bei ihrer Wirkung (= Entourage Effekt).
  9. Häufig vorkommende Terpene in Hanf sind z.B. Myrcen, Limonen, Pinen und  Karyophyllen.
  10. Der chemische Grundbaustein für alle Terpene heißt Isopren.

Was sind Terpene – etwas ausführlicher erklärt

Terpene zählen zu den Naturstoffen und sind Duftmoleküle, die meist von Pflanzen – aber auch von Pilzen, Algen und Bakterien – gebildet werden können. Sie gelten als sekundäre Pflanzenstoffe (Sekundärmetaboliten), die für die Pflanze zwar nicht überlebenswichtig sind, aber trotzdem wichtige Funktionen erfüllen. Meist geht es darum, bestäubende Insekten mit betörenden Düften anzulocken oder Schädlinge und Fressfeinde durch ekelhaften Gestank oder bitteren Geschmack abzuwehren. In der Pflanzenwelt gilt die Faustregel: Wenn es riecht, sind Terpene im Spiel! Benannt wurden die Terpene übrigens nach dem Baumharz Terpentin.

Chemisch gesehen sind Terpene Kohlenwasserstoffverbindungen, die sich auf Isopreneinheiten zurückführen lassen – der gemeinsame Baustein ist also Isopren (2-Methylbuta-1,3-dien). Eine Isopren Einheit besteht immer aus fünf Kohlenstoffatomen, wodurch sich die “C 5 Regel” ergibt, die besagt, dass die Anzahl der Kohlenstoffatome bei Terpenen immer durch 5 teilbar ist.

Mit über 8.000 bekannten Terpenen und weiteren 30.000 verwandten Terpenoiden ist die Gruppe dieser natürlichen Verbindungen sehr groß und auch sehr heterogen. Um Ordnung in diese Vielfalt zu bringen, werden sie je nach Anzahl der Isopren Einheiten in verschiedene Klassen eingeteilt. 

Die Terpene der Hanfpflanze sind überwiegend Monoterpene mit zwei dieser C 5 Einheiten (also 10 Kohlenstoffatomen) und Sesquiterpene mit drei davon (d.h. 15 Kohlenstoffatomen).

Wofür werden Terpene verwendet?

Die Einsatzmöglichkeiten für Terpene und Terpenoide sind breit gestreut. Terpene sind der Hauptbestandteil von ätherischen Ölen – überall wo solche Öle zum Einsatz kommen, wie zum Beispiel in der Aromatherapie, haben wir es also mit Terpenen zu tun. Der typische Duft einzelner Terpene führte zur Verwendung in der Kosmetik und für Parfums. Auch für Reinigungsmittel kommen Terpene zum Einsatz, um den typischen Frischeduft zu erzeugen. In der Landwirtschaft werden Terpene als umweltfreundliche Pestizide oder Insektizide verwendet und stellt man im Haushalt eine Pheromonfalle gegen Insekten auf, so sind es letztlich auch Terpene, die das lästige Getier anlocken.

Auch pharmakologisch sind Terpene sehr interessant, allerdings noch bei weitem nicht lückenlos erforscht. Da sie in vielen altbekannten Heilpflanzen stecken, spielen sie in der Naturmedizin eine große Rolle und mit der Entdeckung des Entourage Effekts (dazu später noch mehr) haben die Terpene den Sprung in die moderne Cannabisforschung geschafft.

Hanf Terpene Geruch

Welche Terpene sind in Cannabis Pflanzen enthalten?

In einer aktuellen Studie von Mai 2021(1) wurden die sekundären Pflanzenstoffe – also die Cannabinoide, Terpene, Flavonoide und Phenole – der Cannabis Sativa Pflanze genau untersucht. Die Wissenschaftler konnten dabei 120 verschiedene Terpene identifizieren. 

61 davon waren Monoterpene (C10-Skelett) wie Myrcen, Pinen oder Limonen und 51 Sesquiterpene (C15-Skelett) wie α-Caryophyllen, β-Caryophyllen oder Curcumen.

Innerhalb der Pflanzenart Cannabis sativa gibt es eine Vielzahl an unterschiedlichen Sorten und durch gezielte Zucht kommen laufend neue dazu. Nicht jede Sorte enthält alle Terpene und auch die Mischung ist von Sorte zu Sorte unterschiedlich – man spricht daher von einem für die jeweilige Sorte typischen Terpenprofil. Das erklärt den unterschiedlichen Geschmack der verschiedenen Sorten und auch zum Teil die unterschiedlichen Wirkungen. Doch selbst innerhalb dieses Terpenprofils gibt es Schwankungen je nach Wachstumsbedingungen oder Alter der Pflanze.

Hier ein kurzer Überblick über die wichtigsten und häufigsten Terpene im Hanf

Myrcen (auch Myrzen)

Aromaerdig, herb, nelkenartig, nach Moschus
VorkommenThymian, Eukalyptus, Hopfen, Zitronengras, Mango, Lorbeerblätter
Wirkungentzündungshemmend, beruhigend, muskelrelaxierend, schmerzlindernd, pilzhemmend, narkotisierendentzündungshemmend, beruhigend, muskelrelaxierend, schmerzlindernd, pilzhemmend, narkotisierend
BesonderheitMyrcen ist das häufigste Terpen in Cannabis und macht bis zu 50% des gesamten Terpenvolumens aus.

(Beta-)Caryophyllen (auch Karyophyllen)

Aromawürzig, pfeffrig, erdig, holzig, würzig
Vorkommenschwarzer Pfeffer, Zimt, Nelken, Basilikum, Oregano
mögliche Wirkungentzündungshemmend, schmerzlindernd, antioxidativ, entkrampfend, antidepressiv, neuroprotektiv
BesonderheitViele Studien untersuchen aktuell die Wirkung z.B. gegen chronisch entzündliche Schmerzen.

Caryophyllen ist ebenfalls ein sehr häufiges Cannabis-Terpen und macht oft 25% des Terpenvolumens aus.

Alpha-Pinen

Aromakiefernartig, süß
VorkommenKiefernnadeln, Salbei, Rosmarin
mögliche Wirkungentzündungshemmend, bronchienerweiternd, schwächt Gedächtniseinschränkungen von THC

Limonen 

AromaZitrus
VorkommenZitrusfrüchte (besonders in der Schale), Pfefferminze, Wacholder, Rosmarin
mögliche Wirkungantidepressiv, stressreduzierend, antioxidativ, reguliert Magensäure

Linalool

Aromablumig
VorkommenLavendel, Zimt, Minze, Rosenholz
mögliche Wirkungentspannend, beruhigend, schlaffördernd, antiepileptisch, analgetisch

Humulen

Aromaerdig, holzig
VorkommenKoriander, Hopfen
mögliche Wirkungappetithemmend, antibakteriell, entzündungshemmend

Ocimen

Aromasüßlich nach Holz und Kräutern
VorkommenMinze, Kumquats, Mango, Petersil
mögliche Wirkungantiseptisch, abschwellend, gegen Pilze 

Terpinen

Aromablumig, kräuterig, ein bisschen Pinie
VorkommenMuskatnuss, Teebaum, Kreuzkümmel, Nadelbäume, Flieder
mögliche Wirkungantioxidativ, antibakteriell, wirksam gegen Pilze, beruhigend

Camphen

Aromascharf nach feuchter Erde, Tannennadeln
Vorkommenin vielen Ölen wie Terpentinöl, Zypressenöl, Kampferöl
mögliche Wirkungantibakteriell, gegen Pilze

Bisabolol

Aromasüß, blumig
VorkommenKamille
mögliche Wirkungentzündungshemmend, antimikrobiell

Geraniol

Aromasüß, nach Rosen
VorkommenRosen,Zitronengras
mögliche Wirkungentspannend

1,8-Cineol (Eukalyptol)

Aromaminzig, nach Eukalyptus
VorkommenEukalyptus, Basilikum, Rosmarin, Lorbeer
mögliche Wirkungberuhigend

Außerdem immer wieder erwähnt im Zusammenhang mit den Terpenen in Cannabis werden:

  • Beta-Pinen
  • Sabinen
  • Delta-3-Caren
  • Terpineol
  • p-Cymol
  • Nerolidol
  • Guaiol
  • Borneol

Wo entstehen die Terpene im Hanf?

Die Hanfpflanze bildet ihre Terpene und Terpenoide dort, wo auch die Cannabinoide entstehen – in den Harzdrüsen. Diese Trichome sind in besonders großer Zahl an den Blüten der weiblichen Pflanze zu finden.

Wie gewinnt man Terpene?

Terpene reagieren empfindlich auf zu hohe Temperaturen oder zu hohen Druck. Die traditionelle Methode zur Gewinnung von Terpenen ist mittels Wasserdampf- oder Wasserdestillation. Heute erfolgt die Extraktion meist mittels der CO2 Extraktionsmethode. Als weitere Methode wird auch die Heiß- oder Kaltpressung genannt.

Mit dem besseren Wissen um die Terpene und ihre Eigenschaften gewinnt auch die Extraktion einzelner Terpene oder die Nachbildung bestimmter Terpenprofile an Bedeutung. Mischt man gezielt Terpene in CBD Produkte, kann nicht nur deren Aroma, sondern auch die Wirkung modifiziert werden.

Wie wirken Terpene im Körper?

Dass Terpene eine pharmakologische Wirkung haben können, steht mittlerweile fest. Das ist auch der Grund, warum bestimmte Pflanzen, deren Extrakte und Öle seit dem Altertum medizinisch genutzt werden. Viele Terpene wirken beruhigend, entzündungshemmend und schmerzlindernd, aber auch antiseptische, antimikrobielle oder gar antikarzinogene Eigenschaften werden ihnen nachgesagt.

Der genaue Wirkmechanismus von Terpenen im menschlichen Körper, ist allerdings noch nicht geklärt. Sie können gut über den Geruchssinn aufgenommen werden – so entfalten sie in der Aromatherapie ihre Wirkung. Sie wirken aber auch über die Haut oder oral. Jedenfalls sind die Moleküle so klein – nämlich nanopartikelgroß – dass sie die Blut-Hirn-Schranke durchdringen können.

Dass Terpene direkt mit den CB1 und CB2 Rezeptoren des menschlichen Endocannbinoidsystems interagieren können, wird von einigen Forschern bezweifelt.(2) Andererseits steht die Rolle der Terpene beim sogenannten Entourage Effekt außer Zweifel.(3) So scheint das Zusammenspiel der verschiedenen Pflanzenstoffe der Cannabispflanze Synergieeffekte wie eine bessere Bioverfügbarkeit, eine schnellere, verstärkte oder auch abgeschwächte Wirkung zu erzielen.

Tipp: Wenn du mehr über das Zusammenwirken der Cannabinoide, Terpene, Terpenoide und Flavonoide wissen möchtest, lies unseren ausführlichen Artikel zum Entourage Effekt! 

Terpene in der Wissenschaft

Die Eigenschaften der Terpene und Terpenoide bieten der Wissenschaft ein breites Betätigungsfeld. Viele Fragen sind noch offen oder überhaupt noch nicht gestellt.

Wichtige Grundlagenarbeit zur Terpenchemie leistete der deutsche Chemiker und Nobelpreisträger Otto Wallach, der an ätherischen Pflanzenölen forschte. Er stellte bereits 1887 die Biogenetische Isoprenregel (C5 Regel) auf, die einige Jahre später von Leopold Ružička formuliert wurde. 

In der modernen Terpenforschung führt kein Weg an Dr. Ethan Russo vorbei. In seiner 2011 veröffentlichten Studie “Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects”(4) untersuchte er den Beitrag einiger wichtiger Terpene zum Entourage Effekt und wies auf das große therapeutische Potential der Phytocannabinoid-Terpenoid-Synergien hin.

Neuere Studien befassen sich vor allem mit der entzündungshemmenden Wirkung der Terpene in Cannabis Sativa,(5) dem Potenzial einzelner Terpene bei bestimmten Erkrankungen wie Osteoarthritis(6) oder mit der Wirkungsweise der Terpene in unserem Körper allgemein.

Fest steht: Obwohl wir in der Natur von einer Vielzahl von Terpenen umgeben sind, wissen wir darüber immer noch erstaunlich wenig. 

Fazit

Terpene und Terpenoide sind natürliche chemische Verbindungen, die überwiegend in Pflanzen vorkommen. Pflanzen der Gattung Cannabis Sativa enthalten besonders viele Terpene, wobei jede Sorte ihr eigenes charakteristisches Terpenprofil aufweist.

Terpene und Cannabinoide der Hanfpflanze beeinflussen sich wechselseitig im Rahmen des Entourage Effekts. Wie genau dies geschieht, ist noch nicht geklärt.

Du hast noch Fragen zu Terpenen oder möchtest deine Erfahrungen teilen? Schreib uns in unserer – wir freuen uns auf deinen Beitrag!

Cornelius De Luca

Hey! Mein Name ist Cornelius De Luca. Ich bin seit 2016 Teil des CBD360 Teams und fungiere als Chefredakteur. Vor ein paar Jahren bin ich aufgrund von gesundheitlichen Problemen mit dem Thema CBD in Berührung gekommen und setze mich seither leidenschaftlich mit dem Wirkstoff auseinander. Zu meinen Interessen zählen neben dem Schreiben auch Fitness, Persönlichkeitsentwicklung, Psychologie und Podcasts.